Comme pour de nombreuses fêtes, les origines de la Saint Valentin ne sont par certaines, mais la majorité des historiens s'accordent à penser que cette fête trouve son origine dans la Rome antique.
Les romains célébraient la fête des Lupercales qui était donnée en l'honneur de Lupercus, le dieu de la fertilité, et qui  marquait la fin de l'hiver, aux alentours du 15 février.
Pour mettre fin à cette tradition païenne, le pape Gelase Ier (492–496) fixa  la fête de saint Valentin le 14 février.

Trois saints différents, tous martyrs, sont nommés Valentin et peuvent être à l'origine de cette fête :
- Valentin de Rome, un prêtre catholique : Claude II, l'empereur romain, fit annuler toutes les fiançailles de l'empire pour éviter que ses soldats ne soient tentés de rester avec leur fiancée plutôt que de partir à la guerre. Furieux, Valentin décida de marier en secret les amoureux. Il fut découvert et envoyé en prison puis décapité en 268.
- Valentin de Terni, un évêque réputé pour ses dons de guérisseur auprès de jeunes filles et jeunes gens, qui fut décapité.
- Valentin de Rhétie, qui vécut en Allemagne au Ve siècle et fut un guérisseur de l'épilepsie.

Les sources avérées des origines de la Saint Valentin remontent à la fin du Moyen Age. C'est au XIVème siècle, en Angleterre,  que naquit la coutume du "Valentinage", au sein de l'aristocratie. Cette tradition consistait à former des couples au hasard. Une jeune fille était associée à un jeune homme et durant la journée, ils avaient des obligations l'un envers l'autre. Le valentin et sa valentine devaient s'offrir en secret des petits cadeaux et se faire des galanteries. Cette coutume arriva à la cour de Savoie grâce à Othon de Grandson, poète et capitaine à la cour d'Angleterre, puis elle se répandit dans les régions voisines.  Au début du XVe siècle, Charles d’Orléans fit connaître l'oeuvre d'Othon à la cour de France. Il écrivit lui-même plusieurs poèmes dédiés à la Saint-Valentin.
Le "valentinage" s'enrichit de l'envoi de poèmes. Depuis, Valentins et Valentines Anglo-saxons s'envoient des "Valentines". Cette pratique se transforma peu à peu en fête des amoureux. Dans les pays anglo-saxons, les amis échangent également des mots d'amitié pour la Saint Valentin.
Depuis le XVIIIe siècle, la coutume de l'envoi des "valentines" s'est généralisée en Grande-Bretagne puis en Amérique du Nord où elle prend le nom de "Valentine's day". La coutume s'est répandue en Europe avec l'arrivée des GI à la fin de la Seconde Guerre mondiale.

Quelques petites anecdotes historiques au sujet de la Saint Valentin :
- On rapporte que le 14 février était aussi le jour où les jeunes filles devaient deviner à quoi ressemblerait leur futur mari. Pour ce faire, elles regardaient simplement les oiseaux. Si elles apercevaient un rouge-gorge, elles se marieraient à un marin, si c'était un moineau, cela signifiait un mariage heureux avec un homme pauvre, si c'était un chardonnet, un mariage avec un homme riche.

- Les "XXX": lorsqu'on inscrit ces "XXX" à la fin d'une lettre d'amour pour signifier des baisers, on ignore généralement  qu'il s'agit là d'une tradition remontant aux débuts du catholicisme où le X représentait la croix, symbole de foi jurée.
La croix a eu longtemps aussi valeur de signature car peu de gens savaient écrire. Lorsque l'on signait d'un X, on devait embrasser la croix, ce qui avait valeur de serment. C'est donc de cette pratique du baiser de la croix que vient le X symbolisant le baiser.